No centro de Tóquio, em Ikebukuro, circula a lenda urbana de um misterioso “Cavaleiro Negro” sem cabeça. Dizem que ele vaga pelas ruas da cidade. Ryugamine Mikado sempre sonhou com uma vida agitada e decide se mudar para lá. Ele vai estudar com seu amigo de infância, Kida Masaomi. No primeiro dia, Mikado vê o Cavaleiro Negro e percebe que seus desejos se tornaram realidade. Mas logo eventos sobrenaturais começam a surgir. Cidadãos comuns e habitantes excêntricos de Ikebukuro acabam envolvidos na confusão que se espalha pela cidade.